У Зигфрида был друг (просто друг, хотя был момент, когда Зигфриду хотелось, чтобы не просто) - Осберт Ситуэлл.
Тоже поэт, прозаик, критик, меценат и коллекционер. Очень культурная личность и гомогей (но Зигфриду не дал). Осберт был аристократом, его семье принадлежали многочисленные поместья, в том числе знаменитый Ренишоу-холл с его прекрасным парком, куда до сих пор водят экскурсии. Но Осберт был ужасно расточителен, все его богемные привычки и меценатство обходились недешево, и Осберт вечно сидел без гроша и одалживался у всех, в частности, у Зигфрида. В биографии Осберта сказано, что к 30-м годам он должен был Зигфриду в общей сложности больше 3 тысяч фунтов - астрономическая сумма по тем временам.
Вообще, великодушие, с которым Зигфрид выручал попавших в финансовую яму друзей, просто поражает. Большую часть денег розданных денег он назад не получил и прекрасно знал, что не получит, когда давал взаймы. Когда мы говорим, что Зигфрид был мудила каких поискать, надо все же учитывать и светлую сторону его характера
Давая Осберту деньги, Зигфрид, тем не менее, порицал его за расточительность и погоню за материальными благами. Особенно он порицал Осберта за унижения перед отцом, пока тот был жив. Отец Осберта, сэр Джордж Ситуэлл был домашним тираном и ограничивал отпрыска в средствах, заставляя со слезами вымаливать каждый фунт сверх положенного содержания. Как-то Зигфрид побывал в гостях у Ситуэллов в Ренишоу и раздраженно записал в своем дневнике, что Осберт вечно клянчит у бати деньги, да как это так, зачем так унижаться? "Полный разрыв отношений был бы, конечно, более достойным выходом. Но О<сберт> слишком дорожит роскошью и престижем, чтобы пожертвовать хоть одним хорошим обедом".
Биограф Осберта Филип Циглер явно недолюбливает Зигфрида и прокомментировал в своей книге этот пассаж из дневника так: "... - написал Сассун, которому не так уж часто приходилось жертвовать хорошими обедами, но согласиться с его точкой зрения легко"